Familles fonctionnelles
Une famille fonctionnelle regroupe l'ensemble des molécules possédant le même groupe caractéristique, parfois complété par une disposition particulière de ce groupe.
Les molécules d'une même famille possèdent des propriétés chimiques semblables car elles partagent le même groupe fonctionnel. C'est ce groupe qui est le siège des réactions chimiques caractéristiques.
- Alcools — groupe hydroxyle –OH porté par un carbone sp³
- Aldéhydes — groupe carbonyle –CHO en bout de chaîne
- Cétones — groupe carbonyle C=O en milieu de chaîne
- Acides carboxyliques — groupe –COOH
- Esters — groupe –COO– (issu d'acide + alcool)
- Amines — groupe –NH₂ (ou –NHR, –NR₂)
- Amides — groupe –CO–NH– (liaison peptidique)
Structure des molécules
Formule topologique
La formule topologique simplifie l'écriture des molécules : la chaîne carbonée correspond à une ligne brisée. Seuls les atomes autres que C et H sont écrits, ainsi que les H liés à ces atomes.
Squelettes carbonés
Le squelette carboné représente l'enchaînement des atomes de carbone d'une molécule organique. Il peut être saturé (liaisons simples uniquement), insaturé (au moins une liaison double ou triple) ou cyclique (cycle d'atomes de carbone).
Isomérie de constitution
Deux molécules de même formule brute mais de formules topologiques différentes sont des isomères de constitution. On distingue trois types :
Polymères
Un polymère est une macromolécule formée de l'assemblage de motifs chimiques identiques liés en chaîne, résultant de la polymérisation de molécules monomères. On le note $[\text{motif}]_n$.
On écrit le motif répété entre crochets avec en indice $n$ le nombre de répétitions : $\left[\text{—CH}_2\text{—CH}_2\text{—}\right]_n$ pour le polyéthylène.
Optimisation d'une étape de synthèse
L'optimisation d'une synthèse permet de diminuer son coût et son impact environnemental en augmentant la vitesse et le rendement ou en diminuant la quantité de réactifs utilisés.
Contrôle de la vitesse
Pour augmenter la vitesse de formation d'un produit, on peut agir sur les facteurs cinétiques (concentration, température) et/ou utiliser un catalyseur.
Optimisation du rendement
Le rendement $\eta$ rend compte de la quantité de produit final formé par rapport à la quantité maximale théorique.
- Introduire en excès l'un des réactifs pour déplacer l'équilibre dans le sens direct.
- Éliminer un produit au cours de sa formation (distillation, précipitation…) pour forcer la réaction jusqu'à la disparition complète du réactif limitant.
Stratégie de synthèse
Étapes de synthèse et techniques
Le protocole expérimental détaille l'ensemble des étapes dans un ordre chronologique pour synthétiser, isoler et purifier un produit.
Types de réactions en synthèse organique
Sélectivité et protection
Un réactif chimiosélectif transforme un ou plusieurs groupes caractéristiques d'une espèce polyfonctionnelle sans modifier les autres.
Lorsque le réactif n'est pas chimiosélectif, on applique la stratégie Protection → Transformation → Déprotection pour n'agir que sur le groupe voulu.
1. Protéger le groupe à ne pas modifier · 2. Effectuer la transformation souhaitée · 3. Déprotéger pour retrouver le groupe initial.
Synthèse des dipeptides
Les acides α-aminés sont des composés polyfonctionnels : ils possèdent à la fois une fonction amine (–NH₂) et une fonction acide carboxylique (–COOH). Pour former sélectivement la liaison peptidique souhaitée entre deux acides aminés différents, il faut protéger l'un des groupes avant de réaliser la condensation.
La réaction de condensation entre le groupe –COOH d'un acide aminé et le groupe –NH₂ d'un autre forme une liaison amide (liaison peptidique), avec élimination d'une molécule d'eau.
La stratégie de protection–transformation–déprotection est indispensable en synthèse peptidique pour contrôler quel groupe –NH₂ ou –COOH réagit, et dans quel ordre les liaisons se forment.